新城千里是《夏日課堂》的第三名女主角，將在2017年10月12日上架PS商店。本作中玩家依然要扮演家庭教師，只不過對于品學兼優的新城千里，要教的東西有一些不一樣。
新城千里作為富家千金只在家里學習，所以對于一般社會的常識與流行的事物都不太熟悉。為了讓她能夠進入一般學校就讀，你將作為她的家庭教師教她使用智能手機、看漫畫、玩游戲這些庶民娛樂，并告訴她一些交朋友時有用的知識
基本游戲包收錄事件：一起玩游戲
為了能夠和朋友們有話題，千里嘗試游玩目前流行的掌機。在這過程中你可以給她一些建議，而她也沉迷在這款你教她玩的游戲之中。有時候她會一股自信滿滿的樣子向你提出對戰，這時候她抓著掌機的左側，你抓著右側（R2鍵），享受與富家大小姐一同玩游戲的感覺。
追加體驗包收錄事件：戲法試驗臺
為了消磨時間，千里沉迷在《戲法入門》這本書中，并通過網購購買了能夠表演“穿刺戲法”的神奇魔術箱。你在此時將作為她練習穿刺戲法的試驗臺，她會掏出數把大寶劍在你身上進行反復抽插，但因為有網購的神奇魔術箱，你并不會受到傷害。
在事件中你可以看到手持大寶劍思考著該從那兒插起的千里，雖然應該只是道具而已，但是越看越像貴族家庭收藏在地下室里的真家伙…根據你的回應，會改變千里的好感，這時候應該看好氣氛，選擇最合適的答案。
授課的舞臺是在新城的豪宅里，這間房間是專門為了接待訪客而準備的屋子。在這里擺放著各種傳統風格的小擺飾、高級的椅子與留聲機，也有符合千里作為一個少女風格的兔子玩偶。
